Ментол — это вещество, которое естественным образом содержится в различных растениях мяты. На протяжении сотен лет люди признавали его полезным, что вызвало огромный спрос на ментол во всем мире. Кроме того, извлечение из самих растений является дорогостоящим. Поэтому каждый год тысячи тонн ментола производятся синтетическим путем. Бенджамин Лист, директор Max-Planck-Institut für Kohlenforschung в Мюльхайме, и его команда преуспели в упрощении синтетического производства ментола, сделав его более дешевым и устойчивым. Между прочим, ту же методологию можно использовать для производства каннабиноидов, также востребованных ингредиентов благодаря их медицинскому применению.
Ученые из Мюльхайма опубликовали свои результаты в журнале Nature. В течение многих лет химики представляли себе «реакцию мечты», изображающую значительное сокращение синтеза ментола или каннабиноидов. В частности, он включает селективное превращение нераля в особую молекулу, называемую изопиперитенолом. «Однако долгое время эта конкретная реакция считалась невозможной, потому что продукт был более реактивным по отношению к катализатору, чем исходные материалы», — объясняет Джойс Гримм. Она учится в докторантуре группы List и отвечает за этот проект. Более 100 лет назад химики Альберт Верлей и Фридрих Вильгельм Земмлер уже пробовали эту реакцию, но безуспешно. Бен Лист, Джойс Гримм и их коллеги добились успеха.
В своем методе исследователи из Мюльхайма используют некую ограниченную кислоту в качестве катализатора, своего «молекулярного инструмента». Эта асимметричная сильная кислота помогает образовывать желаемый продукт с высокой степенью эффективности и селективности. Катализатор связывает продукт в инертной форме, так что дальнейшая нежелательная побочная реакция невозможна. Используя тот же метод, исследователям из Мюльхайма также удалось продемонстрировать, как изопиперитенол можно легко превратить в каннабиноиды или ментол — самым коротким и эффективным способом. Это представляет большой интерес для химической промышленности, поскольку процессы сокращаются, а химические отходы малозначительны.